Стефан Вълдобрев е роден в Стара Загора на 20 май 1970 г. в семейство на двама машинни инженери – Мария и Костадин Вълдобреви. Майка му е от род на македонски бежанци, заселили се в Родопите, Велинград. Родът на баща му е от подбалканското село Шейново. Има по-голяма сестра, Ива.

В началото на 90-те Вълдобрев се налага основно със своите песни, които се превръщат в масови хитове и го правят изключително популярен на българската музикална сцена, носейки му поредица от отличия, между тях и двете поредни награди за най-добър изпълнител на Телевизия ММ. Въпреки това за него приоритетна е актьорската кариера и той взима участие в голям брой жанрово разнообразни представления, поставени от някои от най-изтъкнатите български режисьори на сцените на Народния театър, Театър „Българска армия“, Младежки театър, Ла Страда, Сатиричен театър, Драматичия театър в Пловдив. В същото време Вълдобрев проявява траен интерес към театралната и филмова музика, материализирал се в написването на партитурите за над 70 спектакъла и 20 игрални и документални филма, които му спечелват признание и професионален престиж. През 2000 г. получава първата си „Златна роза“ за филмов дебют за саундтрака към филма „Пансион за кучета“. През 2008 г. композира музиката за филма „Светът е голям и спасение дебне отвсякъде“, донесъл на екипа завиден брой международни награди и достигнал до шортлистата за „Най-добър чуждоезичен филм“ на Американската филмова академия „Оскар“.

В началото на века Стефан Вълдобрев постепенно се отдалечава от театралната и музикалната сцена и въпреки че продължава да играе в значими представления като „Много шум за нищо“, „Братя Карамазови“, „Майстора и Маргарита“, „Комедия на слугите“, „Евридика“, „Предградие“, „Хамлетмашината“, той взима решение да концентрира усилията си основно в киното. През 2004 г. прави силен дебют във филма на Станимир Трифонов „Изпепеляване“, за който получава втората си „Златна роза“, този път за най-добра мъжка роля.

През 2006 г. Вълдобрев заминава за Прага, където специализира кинорежисура в Чешката филмова академия (ФАМУ). След дипломирането си работи върху няколко късометражни проекта, видеоклипове и телевизионния спектакъл 100 години Тодор Колев. През 2010 г. прави режисьорския си дебют с документалния филм „Манчестър Юнайтед от Свищов“, който се радва на впечатляващ фестивален и телевизионен път, попадайки в официалната селекция или конкурсната програма на някои от най-престижните световни кино-форуми: IDFA Амстердам, Hot Docs Торонто, Сараево Филм Фест, Загреб Докс, Фестивалът във Варшава, Пазара на Кинофестивала в Кан.

В края на десетилетието Стефан Вълдобрев отново започва репетиции, включвайки се в трилогията на забележителния млад драматург Яна Борисова и режисьора Галин Стоев: „Малка пиеса за детска стая“, „Приятнострашно“ и „Хората от Оз“. Трите представления на Театър 199 се превръщат в събития за театралния живот на България.

През 2012 г. се случва и друго едно завръщане – след десетгодишно отсъствие от музикалната сцена, Стефан Вълдобрев решава да събере отново групата, с която работи през 90-те, да възобновят концертната си дейност и да започнат работа по нов студиен албум.